皖南的战略位置相当重要，东进可以威胁南京，获得江苏、浙江的饷源、粮草；北上可以威胁安庆，截断长江航运，西进则可以进入江西，取鄱阳湖平原为粮饷基地。
（历史上，湘军与太平军为了争夺皖南，在此爆发了相当惨烈的战争。当时的太平军视苏、浙为粮饷根本，派嫡系精锐驻守苏、浙。
（位于苏、浙上游的皖南，反而不受太平军的重视。皖南驻军多为杂牌太平军，一无援兵，二无粮饷，三不受天国待见。在湘军猛攻下，皖南太平军或投降，或溃败，加速了天国的覆亡。）
皖南虽然战略位置紧要，却多山少田，粮产匮乏，并不是理想的根据地。自从天京事变后，太平天国燕王秦日纲无处可去，只好带兵来到皖南。
天京事变后，太平天国诸王凋零，仅剩??王胡以晄、燕王秦日纲二人。胡以晄很快就投降了帝国，秦日纲则又硬又倔，坚持带兵到了皖南，试图在此重整旗鼓，恢复天国。
散布在各地的太平军，大部分归降了革命军，少部分来到皖南投奔秦日纲。
秦日纲并不擅长打仗，却被封为燕王。他之所以被洪秀全重用，主要是忠诚。秦日纲出身很苦，兄弟五人都是矿工。他沉默寡言，惟命是从，执行命令不打折扣。
这样一个人，适合做一名冲锋陷阵的猛将，却并不适合独当一面。秦日纲率领残余太平军来到皖南，攻占了徽州府城，整编了一支号称十万的军队。
这支军队中，能打的只有一万多人，骨干多为广西老兄弟。其他八九万人多是临时收编的流民，毫无战斗力可言，反而大量消耗粮食，成为太平军的累赘。
此时的皖南，虽然不像皖北那样局势复杂，却也同样动荡不安。清军、团练、太平军，各自占有地盘，犬牙交错，互相攻伐不断，百姓深受其害。
特别是，皖南耕地紧缺，粮食无法自给自足，常常要靠外界调运粮食。金柱关外的大官圩，是皖南地区有名的米粮仓库。
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